San Juan huvudstad, San Juan, ligger högt på listan över de mest historiska städerna i den nya världen, med tidiga upptäcktsresande som etablerade en bosättning där 15 år efter Columbus monumentala första resa. Staden har varit scenen för många historiska händelser, från marinstrider till piratattacker. Modern San Juan, nu en topp karibisk turistdestination, omfattar sin långa och fascinerande historia.
Den första bosättningen på ön Puerto Rico var Caparra, som grundades 1508 av Juan Ponce de León, en spansk upptäcktsman och conquistador som bäst kom ihåg för sin kvixotiska strävan att hitta ungdomens fontän i Florida från 1500-talet. Caparra ansågs emellertid olämpligt för en långsiktig bosättning, och invånarna flyttade snart till en ö ett kort avstånd till öster, till den nuvarande platsen i Old San Juan.
Den nya staden San Juan Batista de Puerto Rico blev snabbt berömd för sitt bra läge och hamn, och den blev viktigare i kolonialadministrationen. Alonso Manso, den första biskopen som anlände till Amerika, blev biskop av Puerto Rico 1511. San Juan blev det första kyrkliga huvudkontoret för den nya världen och fungerade också som den första basen för inkvisitionen. År 1530, knappt 20 år efter grundandet, stödde staden ett universitet, ett sjukhus och ett bibliotek.
San Juan blev snabbt uppmärksam på Spaniens rivaler i Europa. Den första attacken på ön ägde rum 1528, när fransmännen rasade flera avlägsna bosättningar och lämnade endast San Juan intakt. Spanska trupper började bygga San Felipe del Morro, ett formidabelt slott, 1539. Sir Francis Drake och hans män attackerade ön 1595 men hölls av. 1598 lyckades dock George Clifford och hans styrka av engelska privatister fånga ön, kvar i flera månader innan sjukdom och lokalt motstånd drev dem bort. Det var den enda gången El Morro-slottet någonsin fångades av en invaderande styrka.
San Juan minskade något efter dess ursprungliga betydelse, eftersom rikare städer som Lima och Mexico City trivdes under kolonialadministrationen. Den fortsatte dock att fungera som en strategisk militär plats och hamn, och ön producerade betydande sockerrör och ingefära grödor. Det blev också känt för att avla fina hästar, uppskattade av spanska erövringare som hade kampanjer på fastlandet. Holländska pirater attackerade 1625 och tog staden men inte fortet. 1797 försökte en brittisk flotta på cirka 60 fartyg ta San Juan men misslyckades med vad som är känt på ön som "Slaget vid San Juan."
Puerto Rico, som en liten och relativt konservativ spansk koloni, deltog inte i självständighetsrörelserna i början av 1800-talet. När Simon Bolívar och Jose de San Martíns arméer svepte över Sydamerika och befriade nya nationer, flockade royalistiska flyktingar lojala mot den spanska kronan till Puerto Rico. Liberalisering av vissa spanska politik - som att bevilja religionsfrihet i kolonin 1870, uppmuntrade invandring från andra delar av världen, och Spanien höll fast vid Puerto Rico fram till 1898.
Staden San Juan spelade en mindre roll i det spansk-amerikanska kriget, som bröt ut i början av 1898. Spanska hade befäst San Juan men förutsåg inte den amerikanska taktiken att landa trupper vid den västra änden av ön. Eftersom många Puerto Ricans inte motsatte sig en administrationsbyte, övergav ön i grunden efter några få olyckor. Puerto Rico överlämnades till amerikanerna enligt villkoren i Parisfördraget, som avslutade det spansk-amerikanska kriget. Trots att San Juan hade bombarderats under en tid av amerikanska krigsfartyg, led staden relativt liten skada under konflikten.
De första decennierna under amerikansk styre blandades för staden. Även om en del industri utvecklades hade en serie orkaner och det stora depressionen en djup inverkan på ekonomin i staden och ön i allmänhet. Den dystra ekonomiska situationen ledde till en liten men bestämd självständighetsrörelse och en stor emigration från ön. De flesta emigranter från Puerto Rico på 1940- och 1950-talet åkte till New York City för att söka bättre jobb; Det är fortfarande hem för många medborgare av Puerto Ricansk härkomst. Den amerikanska armén flyttade ut från slottet El Morro 1961.
Idag tar San Juan sin plats bland Karibiens bästa turistmål. Gamla San Juan har renoverats omfattande och sevärdheter som slottet El Morro drar stora folkmassor. Amerikaner som letar efter en karibisk semester gillar att resa till San Juan eftersom de inte behöver ett pass för att åka dit: det är amerikansk jord.
1983 förklarades de gamla stadens försvar, inklusive slottet, till världsarv. I den gamla delen av staden finns många museer, rekonstruerade byggnader i kolonitiden, kyrkor, kloster och mer. Det finns utmärkta stränder nära staden, och stadsdelen El Condado är hem till förstklassiga orter. Turister kan nå flera intressanta områden inom ett par timmar från San Juan, inklusive regnskogar, ett grottkomplex och många fler stränder. Det är den officiella hemhamnen för många stora kryssningsfartyg också.
San Juan är också en av de viktigaste hamnarna i Karibien och har anläggningar för oljeraffinering, sockerbearbetning, bryggning, läkemedel med mera. Naturligtvis är Puerto Rico känt för sin rom, varav mycket produceras i San Juan.