Äktenskapen med Philip II, kung av Spanien, belyser de roller som kvinnor förväntades spela i tidens kungliga äktenskap. Alla äktenskapen hjälpte till att främja politiska allianser - antingen med andra länder med vilka Spanien ville ha fred i syfte att bygga mer spanska inflytande och makt, eller med närmare släktingar för att hålla Spaniens makt och Habsburg-familjen stark. Dessutom gifte sig Philip igen varje gång en fru dog och fortsatte att fäder barn i hopp om att få en frisk son. Medan Spanien nyligen hade sett en kvinnlig härskare i Isabella I, och innan detta i 12th århundrade i Urraca, det var Castilias tradition. Aragons tradition att följa Salic Law skulle ha förvirrat frågan om Philip bara lämnade kvinnliga arvingar.
Philip var nära besläktad med blod till tre av sina fyra fruar. Tre av hans fruar hade barn; dessa tre dog alla i förlossningen.
Philip II av Spanien, en del av Habsburg-dynastin, föddes den 21 maj 1527 och dog den 13 september 1598. Han bodde i en tid av omvälvning och förändring, med reformationen och motreformationen, och skiftade allianser mellan stormakterna, utvidgningen av Habsburg-makten (frasen om solen som aldrig går ner på imperiet tillämpades först på Filips regeringstid) och ekonomiska förändringar. Det var Philip II som skickade Armada mot England 1588. Han var kung av Spanien från 1556 till 1598, kung av England och Irland genom äktenskap 1554-1558 (som make till Mary I), kung av Neapel 1554-1598, och kung av Portugal från 1581 till 1598. Under hans regering började Nederländerna kämpa för deras oberoende, men detta uppnåddes inte förrän 1648, efter Filips död. Äktenskap spelade ingen liten roll i några av dessa förändringar i hans makt.
Äktenskap, av politiska och familjära skäl, var en del av Filips arv:
Maria Manuela, som beskrivs ovan, var Filips dubbla första kusin, vilket innebar att de delade alla fyra morföräldrar: Manuel I i Portugal, Manuels hustru Maria av Aragon, Marias syster Joanna från Kastilien och Aragonien och Joannas make Philip I från Kastilien. Vid tidpunkten för deras äktenskap var Philip känd som prins Philip av Asturien och var arvingen till den spanska kronan. Philip blev inte kung av Spanien förrän 1556.
Deras son, Carlos, prins av Asturien, föddes den 8 juli 1545. Maria dog den 12 augusti på grund av komplikationer vid förlossningen. Carlos, erkänd 1560 som arvtagare till den spanska kronan som Filips äldsta son, deformerades fysiskt och hade känslig hälsa, och när han blev äldre blev psykiska problem uppenbara, särskilt efter en huvudskada som drabbades under ett fall 1562. När Carlos gjorde uppror mot sin far, han fängslades 1568 och dog cirka sex månader senare.
Carlos var, trots sina fysiska och senare psykiska problem, ett äktenskapspris och flera potentiella äktenskap sökte honom, inklusive:
Mary I, dotter till Henry VIII från England och hans första fru, Catherine av Aragon, var en första kusin till båda Filips föräldrar. Catherine var syster till båda Filips mormor, Joanna av Kastilien och Aragon och Maria av Aragon.
Mary I föddes 1516 och Philip 1527. Medan Maria verkar ha älskat Philip, verkade Philip inte ha återgivit tillgivenheten. Det var enbart ett äktenskap med politisk allians för honom. Äktenskapet för Mary var också en allians med ett katolskt land. Mary är känd i historien som Bloody Mary för sina kampanjer mot protestanter.
När äktenskapet föresloges, gav Filips far upp kungen av Neapel till Philip för att höja sin status i äktenskapet. Philip fick Maria på många sätt lika status med äktenskapet, men bara så länge äktenskapet varade. Många i England föredrog att Mary gifter sig med en engelskman.
De hade inga barn. Marias sista sjukdom verkar ha varit en falsk graviditet. Hon dog 1558. Philip föreslog äktenskap med Marias efterträdare, hennes halvsöster Drottning Elizabeth I. Hon svarade inte på hans erbjudande. Senare stödde Philip en insats av Mary, drottningen av skotterna för att sätta Elizabeth, och naturligtvis 1588 skickade den oroliga spanska Armadaen mot England. Krig mellan Spanien och England varade tills efter döden av både Philip och Elizabeth, som slutade 1604.
Elizabeth av Frankrike var dotter till Henry II av Frankrike och hans fru, Catherine de 'Medici. Hon var mindre nära besläktad med Philip än hans andra fruar, men de hade några vanliga Bourbon-förfäder. Charles I, hertig av Bourbon, var en tredje farfar till både Elizabeth och Philip. (Charles var också den 3rd oldefar till Maria Manuela och 4th oldefar till Anna från Österrike.) De var också båda härstammade från Alfonso VII i León och Kastilien.