Diego Velazquez de Cuellar (1464-1524) var en erövring och spansk kolonialadministratör. Han ska inte förväxlas med Diego Rodriguez de Silva y Velazquez, den spanska målaren som allmänt kallas Diego Velazquez. Diego Velazquez de Cuellar anlände till den nya världen på Christopher Columbus Second Voyage och blev snart en mycket viktig figur i erövringen av Karibien och deltog i erövringarna av Hispaniola och Kuba. Senare blev han guvernör i Kuba, en av de högst rankade siffrorna i det spanska Karibien. Han är mest känd för att han skickade Hernan Cortes på sin erövringsresa till Mexiko och hans efterföljande strider med Cortes för att behålla kontrollen över strävan och de skatter som den producerade.
Diego Velazquez föddes till en ädel familj 1464 i staden Cuellar, i den spanska regionen Kastilien. Det är troligt att han tjänade som soldat i den kristna erövringen av Granada, sist av de moriska kungariket i Spanien, från 1482 till 1492. Här skulle han skapa kontakter och få erfarenhet som skulle tjäna honom väl i Karibien. 1493 seglade Velazquez till den nya världen på Christopher Columbus andra resa. Där blev han en av grundarna av den spanska koloniala ansträngningen, eftersom de enda européerna som var kvar i Karibien på Columbus första resa hade alla mördats vid La Navidad-bosättningen.
Kolonisterna från andra resan behövde land och slavar, så de började erövra och underkasta den olyckliga infödda befolkningen. Diego Velazquez var en aktiv deltagare i erövringarna först av Hispaniola och sedan Kuba. I Hispaniola anslöt han sig till Bartholomew Columbus, Christopher's bror, som lånade honom en viss prestige och hjälpte till att få honom etablerad. Han var redan en rik man när guvernör Nicolas de Ovando gjorde honom till officer under erövringen av västra Hispaniola. Ovando skulle senare göra Velazquez till guvernör i de västra bosättningarna i Hispaniola. Velazquez spelade en nyckelroll i massakern i Xaragua 1503, där hundratals obeväpnade Taino-infödingar slaktades.
Med Hispaniola pacifierad ledde Velazquez expeditionen för att underkasta grannön Kuba. År 1511 tog Velazquez en styrka av mer än 300 erövrare och invaderade Kuba. Hans huvudlöjtnant var en ambitiös, tuff erövrare vid namn Panfilo de Narvaez. Inom ett par år hade Velazquez, Narvaez och deras män pacifierat ön, förslavat alla invånare och etablerat flera bosättningar. År 1518 var Velazquez löjtnant guvernör för de spanska anläggningarna i Karibien och var för alla syften den viktigaste mannen på Kuba.
Hernan Cortes anlände till den nya världen någon gång 1504 och undertecknade slutligen till Velazquez erövring av Kuba. Efter att ön hade pacifierats, bosatte sig Cortes en tid i Baracoa, huvudbosättningen, och hade viss framgång att höja boskap och panorera efter guld. Velazquez och Cortes hade en mycket komplicerad vänskap som ständigt var av och på. Velazquez gynnade inledningsvis de smarta Cortes, men 1514 gick Cortes med på att representera några missnöjda bosättare innan Velazquez, som ansåg att Cortes visade brist på respekt och stöd. 1515 "vanära" Cortes en kastiliansk kvinna som hade kommit till öarna. När Velazquez låste honom för att inte ha gifte sig med henne, rymde Cortes helt enkelt och fortsatte som han hade gjort tidigare. Så småningom avgörde de två männen sina skillnader.
1518 beslutade Velazquez att skicka en expedition till fastlandet och valde Cortes som ledare. Cortes fodrade snabbt upp män, vapen, mat och ekonomiska stöd. Velazquez investerade själv i expeditionen. Cortes order var specifika: Han skulle undersöka kustlinjen, leta efter den saknade Juan de Grijalva-expeditionen, ta kontakt med alla infödda och rapportera tillbaka till Kuba. Det blev emellertid allt tydligare att Cortes beväpnade och tillhandahöll en expedition av erövring, men Velazquez beslutade att ersätta honom.
Cortes fick vägen från Velazquez 'plan och förberedde sig för att omedelbart segla. Han skickade beväpnade män att attackera stadens slakteri och bära av allt kött, och bestickade eller tvingade stadens tjänstemän att skriva ut de nödvändiga papperet. Den 18 februari 1519 seglade Cortes, och när Velazquez nådde bryggorna var fartygen redan igång. Motivering att Cortes inte kunde göra så mycket skada med de begränsade män och vapen han hade, verkar Velazquez ha glömt Cortes. Kanske antog Velazquez att han kunde straffa Cortes när han oundvikligen återvände till Kuba. Cortes hade trots allt lämnat sina länder och hustru bakom sig. Velazquez hade emellertid allvarligt underskattat Cortes kapacitet och ambition.
Cortes ignorerade hans instruktioner och började omedelbart ut på en djärv erövring av det mäktiga Mexica (Aztec) imperiet. I november 1519 var Cortes och hans män i Tenochtitlan efter att ha kämpat sig inåt landet och gjort allierade med missnöjda aztekiska vasstater när de gjorde det. I juli 1519 hade Cortes skickat ett fartyg tillbaka till Spanien med lite guld men det stoppade på Kuba, och någon såg bytet. Velazquez informerades och insåg snabbt att Cortes försökte lura honom igen.
Velazquez monterade en massiv expedition för att åka till fastlandet och fånga eller döda Cortes och återlämna företagets befäl till sig själv. Han lade sin gamla löjtnant Panfilo de Narvaez ansvarig. I april 1520 landade Narvaez nära dagens Veracruz med mer än 1 000 soldater, nästan tre gånger det totala som Cortes hade. Cortes förstod snart vad som hände och han marscherade till kusten med varje man som han kunde spara för att slåss mot Narvaez. På natten den 28 maj attackerade Cortes Narvaez och hans män, som grävdes in i den ursprungliga staden Cempoala. I en kort men ond slag slog Cortes Narvaez. Det var ett kupp för Cortes eftersom de flesta av Narvaezs män (färre än 20 hade dött i striderna) anslöt sig till honom. Velazquez skickade Cortes omedvetet vad han behövde mest: män, förnödenheter och vapen.
Ord om Narvaez misslyckande nådde snart en dumfundad Velazquez. Fast besluten att inte upprepa misstaget, skickade Velazquez aldrig igen soldater efter Cortes, utan började förfölja hans fall genom det bysantinska spanska rättssystemet. Cortes, i sin tur, motsättas. Båda sidor hade viss laglig merit. Även om Cortes tydligt hade överskridit gränserna för det ursprungliga kontraktet och på ett osäkert sätt hade klippt Velazquez ur bytet, hade han varit uppmärksam på lagliga former när han var på fastlandet och kommunicerade direkt med kungen.
1522 fann en juridisk kommitté i Spanien till förmån för Cortes. Cortes beordrades att betala tillbaka Velazquez sin initiala investering, men Velazquez missade sin del av bytet (vilket skulle ha varit stort) och fick ytterligare order att genomgå en undersökning av sin egen verksamhet på Kuba. Velazquez dog 1524 innan utredningen kunde avslutas.
Diego Velázquez de Cuéllar hade, liksom hans kolleger conquistadores, en djup inverkan på banan i det centralamerikanska samhället och kulturen. I synnerhet gjorde hans inflytande Kuba till ett stort ekonomiskt centrum och en plats från vilken ytterligare erövringar kunde göras.