The Dark Lady Sonnets (sonetter 127 - 152) följer den rättvisa ungdomssekvensen. I sonnetten 127 kommer den mörka damen in i berättelsen och blir omedelbart objektet för poetens önskan. Talaren introducerar kvinnan genom att förklara att hennes skönhet är okonventionell:
I åldern räknades inte svart rättvist,
Eller om det var, bar det inte skönhetens namn;
... Därför är min älskares ögon korpsvart ... inte född rättvist, ingen skönhetsbrist.
Ur poetens perspektiv behandlas han dåligt av den mörka damen. Hon är en frestelse som beskrivs i sonnetten 114 som "min kvinnliga ondska" och "min dåliga ängel" som slutligen orsakar ångest för poeten. Hon verkar vara kopplad till den unga mannen på något sätt och vissa sonetter antyder att hon har en passionerad affär med honom.
När poetens frustrationer bygger börjar han använda ordet "svart" för att beskriva hennes ondskap snarare än hennes skönhet.
Till exempel ser poeten den mörka damen med en annan man senare i sekvensen och hans svartsjuka kokar upp till ytan. Lägg märke till hur ordet "svart" används med negativa konnotationer i sonnett 131:
Den ena på annans nacke vittnar
Din svart är rättvis i stället för min bedömning.
I ingenting är du svart förutom i dina gärningar,
Och därefter fortsätter denna förtal, som jag tror.
En fullständig lista över Dark Lady Sonnets (Sonnets 1 - 126) finns också.