Vinterkriget utkämpades mellan Finland och Sovjetunionen. Sovjetstyrkor började kriget den 30 november 1939 och det avslutades den 12 mars 1940 med fred i Moskva.
Efter den sovjetiska invasionen av Polen hösten 1939 riktade de uppmärksamheten norr mot Finland. I november krävde Sovjetunionen att finländarna flyttade gränsen 25 km tillbaka från Leningrad och beviljade dem ett 30-årigt hyresavtal på Hanko-halvön för byggande av en marinbas. I utbyte erbjöd sovjeterna ett stort område i den kareliska vildmarken. Uttryckt som att utbyta "två kilo smuts för ett kilo guld" av finländarna, avslogs erbjudandet helt. För att inte förnekas började sovjeterna massera cirka 1 miljon män längs den finska gränsen.
Den 26 november 1939 förfalskade sovjeterna den finska beskjutningen av den ryska staden Mainila. Efter skölden efterfrågade de att finländarna skulle be om ursäkt och dra tillbaka sina styrkor 25 km från gränsen. När han nekade ansvaret vägrade finländarna. Fyra dagar senare passerade 450 000 sovjetiska trupper gränsen. De möttes av den lilla finska armén som ursprungligen bara hade 180 000. Finnarna var överträffade i alla områden under konflikten med sovjeterna som också hade överlägsenhet i rustning (6.541 till 30) och flygplan (3.800 till 130).
Ledd av marskalk Carl Gustav Mannerheim bemannade finska styrkor Mannerheimslinjen över Kareliska Isthmus. Förankrad vid Finska viken och Lagodasjön såg denna förstärkta linje några av de tyngsta striderna i konflikten. Till norra finska trupper flyttade för att avlyssna inkräktarna. Sovjetstyrkor övervakades av den skickliga marskalken Kirill Meretskov men led kraftigt på lägre kommandonivåer från Josef Stalins reningar av Röda armén 1937. Sovjeterna hade inte förväntat sig möta tungt motstånd och saknade vinterförråd och utrustning.
Sovjeterna i sina mörka uniformer, som generellt angrep i regimens styrka, presenterade enkla mål för finska maskingevär och snipskyttar. En finn, korporal Simo Häyhä, registrerade över 500 dödar som en snikskytt. Med hjälp av lokal kunskap, vit kamouflage och skidor kunde finländska trupper orsaka sovande sovtrande. Deras föredragna metod var användningen av "motti" -taktik som krävde snabbflyttande infanteri att snabbt omringa och förstöra isolerade fiendens enheter. Eftersom finländarna saknade rustning utvecklade de specialiserade infanteritaktiker för att hantera sovjetiska tanks.
Med hjälp av fyrmanslag skulle finländarna fastna spåren på fiendens tankar med en stock för att stoppa den och sedan använda Molotov Cocktails för att detonera sin bränsletank. Över 2 000 sovjetiska stridsvagnar förstördes med denna metod. Efter att ha effektivt stoppat sovjeterna under december vann finländarna en fantastisk seger på Raate Road nära Suomussalmi i början av januari 1940. Isolering av den sovjetiska 44: e infanteridivisionen (25 000 män), den finska 9: e divisionen, under överste Hjalmar Siilasvuo, kunde bryta fiendens kolonn i små fickor som sedan förstördes. Över 17 500 dödades i utbyte mot cirka 250 finländare.
På grund av Meretskovs misslyckande med att bryta Mannerheimslinjen eller nå framgång någon annanstans ersatte Stalin honom med Marshall Semyon Timosjenko den 7 januari. Genom att bygga upp sovjetiska styrkor startade Timonshenko en massiv offensiv den 1 februari och attackerade Mannerheimslinjen och runt Hatjalahti och Muolaa sjön. I fem dagar slog finländarna tillbaka sovjeterna som förorsakade fruktansvärda skadade. Den sjätte började Timonshenko övergrepp i västra Karelen som mötte ett liknande öde. Den 11 februari uppnådde sovjeterna äntligen framgång när de penetrerade Mannerheimslinjen på flera ställen.
Med sin armés ammunitionsförsörjning nästan uttömd drog Mannerheim sina män till nya defensiva positioner den 14. Vissa hopp ankom när de allierade, som sedan kämpade andra världskriget, erbjöd sig att skicka 135 000 män för att hjälpa finnarna. Fången i de allierades erbjudandet var att de begärde att deras män skulle få passera Norge och Sverige för att nå Finland. Detta skulle ha gjort det möjligt för dem att ockupera de svenska järnmalmfälten som levererade Nazi-Tyskland. Efter att ha hört planen uttalade Adolf Hitler att om de allierade trupperna skulle komma in i Sverige skulle Tyskland invadera.
Situationen fortsatte att förvärras till och med februari när finländarna föll tillbaka mot Viipuri den 26: e. Den 2 mars begärde de allierade officiellt transiträttigheter från Norge och Sverige. Under hot från Tyskland nekade båda länderna begäran. Sverige fortsatte också att vägra att ingripa direkt i konflikten. Med allt hopp om betydligt förlorat bistånd utanför och sovjeterna i utkanten av Viipuri sände Finland ett parti till Moskva den 6 mars för att inleda fredsförhandlingar.
Finland hade varit under press från både Sverige och Tyskland i nästan en månad för att få slut på konflikten, eftersom ingen av nationerna ville ha en sovjetisk övertagande. Efter flera dagars samtal slutfördes ett fördrag den 12 mars som slutade striderna. Enligt Moskvaens fred cedde Finland hela finska Karelen, en del av Salla, Kalastajansaarentohalvön, fyra små öar i Östersjön, och tvingades bevilja ett hyresavtal på Hankohalvön. Finlands näst största stad (Viipuri), de flesta av dess industrialiserade territorium, och 12 procent av dess befolkning ingår i de cedrade områdena. De som bodde i de drabbade områdena fick flytta till Finland eller stanna kvar och bli sovjetiska medborgare.
Vinterkriget visade en dyr seger för sovjeterna. I striderna förlorade de cirka 126 875 döda eller saknade, 264 908 sårade och 5 600 fångade. Dessutom förlorade de cirka 2 268 stridsvagnar och pansarbilar. Olyckorna för finländarna utgjorde cirka 26 662 döda och 39 886 sårade. Sovjets dåliga prestanda under vinterkriget fick Hitler att tro att Stalins militär snabbt kunde besegras om de attackerades. Han försökte sätta detta på prov när de tyska styrkorna startade operation Barbarossa 1941. Finländarna förnyade sin konflikt med sovjeterna i juni 1941, med sina styrkor som arbetade i samband med, men inte förbundna med, tyskarna.