Slaget vid Philippi utkämpades 3 och 23 oktober 42 f.Kr. under kriget av andra triumviratet (44-42 f.Kr.). I kölvattnet av mordet på Julius Caesar sökte Octavian och Mark Antony hämnd på hans död och hantera konspiratorerna Marcus Junius Brutus och Gaius Cassius Longinus. De två sidornas arméer träffades nära Philippi i Makedonien. Första konflikten den 3 oktober visade striderna sig oavgjort trots att Cassius begick självmord efter felaktigt vetande att Brutus hade misslyckats. I ett andra förlovning den 23 oktober slogs Brutus och dödade sig själv.
Efter mordet på Julius Caesar flydde två av de viktigaste konspiratörerna, Marcus Junius Brutus och Gaius Cassius Longinus Rom och tog kontroll över de östra provinserna. Där tog de upp en stor armé bestående av de östliga legionerna och avgifterna från lokala kungadömen allierade till Rom. För att motverka detta höjde medlemmarna i Andra Triumviratet i Rom, Octavian, Mark Antony och Marcus Aemilius Lepidus sin egen armé för att besegra konspiratörerna och hämna Caesar död. Efter att ha krossat all återstående opposition i senaten, började de tre männa planera en kampanj för att förstöra konspiratörernas styrkor. Efter att ha lämnat Lepidus i Rom marscherade Octavian och Antony österut till Makedonien med cirka 28 legioner som sökte fienden.
När de gick framåt skickade de två veteranbefälhavare, Gaius Norbanus Flaccus och Lucius Decidius Saxa, framåt med åtta legioner för att söka efter konspiratörens armé. När de rörde sig längs Via Egnatia passerade de två genom staden Philippi och antog en defensiv position i ett bergspass i öster. I väster flyttade Antony för att stödja Norbanus och Saxa medan Octavian försenades på Dyrrachium på grund av ohälsa.
Framåt väster önskade Brutus och Cassius undvika ett allmänt engagemang och föredrog att verka på defensiven. Det var deras hopp att använda Gnaeus Domitius Ahenobarbus allierade flotta för att avbryta triumvirns försörjningslinjer tillbaka till Italien. Efter att ha använt sitt överlägsna antal för att flankera Norbanus och Saxa ur sin position och tvinga dem att dra sig tillbaka, grävde konspiratorerna in väster om Philippi, med sin linje förankrad på en myr i söder och branta kullar i norr.
Medveten om att Antony och Octavian närmade sig, befäst konspiratörerna sin position med diken och vallar som strövade via Via Egnatia och placerade Brutus trupper norr om vägen och Cassius 'i söder. Triumviratets styrkor, med 19 legioner, anlände snart och Antony anordnade sina män mittemot Cassius, medan Octavian mötte Brutus. Ivrig att påbörja striderna, Antony försökte flera gånger att få till en allmän strid, men Cassius och Brutus skulle inte gå bakom sina försvar. För att försöka bryta dödläget började Antony leta efter en väg genom myrarna i ett försök att vända Cassius höger flank. Han hittade inga användbara vägar och riktade att en väg skulle byggas.
Med en snabb förståelse av fiendens avsikter började Cassius bygga en tvärgående dam och drev en del av sina styrkor söderut i ett försök att avskära Antonys män i myrarna. Denna ansträngning ledde till det första slaget vid Philippi den 3 oktober 42 f.Kr. Anföll Cassius linje nära där befästningarna mötte träsket, svängde Antonys män över muren. Genom att köra genom Cassius män, förstörde Antonys trupper vallarna och diket samt satte fienden i väg.
Efter att ha greppat lägret avvisade Antonys män sedan andra enheter från Cassius kommando när de rörde sig norrut från träskarna. I norr attackerade Brutus 'män, som såg striden i söder, Octavians styrkor (karta). Brutus 'män, regisserad av Marcus Valerius Messalla Corvinus, tog bort dem från vakten och drev dem från deras läger och fångade tre legionära normer. Tvingas att dra sig tillbaka, Octavian gömmer sig i ett närliggande träsk. När de flyttade genom Octavians läger, pausade Brutus män för att plyndra tälten så att fienden kunde reformera och undvika en rutt.
Kunde inte se Brutus framgång, föll Cassius tillbaka med sina män. Han trodde att de båda hade besegrats och beordrade sin tjänare Pindarus att döda honom. När dammet satte sig, drog sig båda sidor tillbaka till sina linjer med deras byte. Rövad från sitt bästa strategiska sinne beslutade Brutus att försöka behålla sin position med målet att bära fienden.
Under de kommande tre veckorna började Antony pressa söder och öster genom träskarna och tvinga Brutus att utöka sina linjer. Medan Brutus ville fortsätta att försena striden blev hans befälhavare och allierade rastlösa och tvingade frågan. Brutus 'män träffade fram den 23 oktober och mötte Octavianus och Antonys i strid. Striderna visade sig vara väldigt blodiga när Triumviratets styrkor lyckades slå tillbaka Brutus attack. När hans män började dra sig tillbaka fångade Octavians armé deras läger. Berövad en plats att göra ställning, Brutus begick till slut självmord och hans armé dirigerades.
Olyckorna för det första slaget vid Philippi var cirka 9 000 dödade och sårade för Cassius och 18 000 för Octavian. Liksom med alla strider från denna period är specifika nummer inte kända. Olyckor är inte kända för den andra striden den 23 oktober, även om många noterade romarna, inklusive Octavians framtida svärfar, Marcus Livius Drusus Claudianus, dödades eller begick självmord.
Med döden av Cassius och Brutus slutade det andra triumviratet i huvudsak motståndet mot deras styre och lyckades hämnas Julius Cæsars död. Medan Octavian återvände till Italien efter striderna avslutade, valde Antony att stanna kvar i öst. Medan Antony övervakade de östra provinserna och Gallien, styrde Octavian effektivt Italien, Sardinien och Korsika, medan Lepidus ledde angelägenheter i Nordafrika. Slaget markerade höjdpunkten i Antonys karriär som militär ledare, eftersom hans makt långsamt skulle eroderas tills hans ultimata nederlag av Octavian i slaget vid Actium 31 f.Kr..