Anti-Markovnikov Addition Defintion

Markovnikovs regel beskriver arten av alkenadditionsreaktioner i organisk kemi. Den ryska kemisten Vladimir Markovnikov formulerade regeln 1865 efter att ha noterat halogenatomen föredrog det mer substituerade kolet i en hydrohalogeneringsreaktion med en asymmetrisk alken.

Om en reaktion följer Markovnikov-regeln:

1. Nukleofilen ökar det mer substituerade pi-bundna kolet.
2. Väte tillför det mindre substituerade kolet. Ett annat sätt att tänka på det är att de "vätestyrka blir rikare", vilket innebär att av två pi-bundna kolatomer kommer den som har flest väteatomer få ytterligare ett väte i reaktionen.

Men vissa reaktioner följer inte denna regel ...

Anti-Markovnikov-tilläggsdefinition

Anti-Markovnikov-tillsats är en adderingsreaktion mellan en elektrofilförening HX och antingen en alken eller alky, där väteatomen i HX binder till kolatomen med det minsta antalet väteatomer i den initiala alkene-dubbelbindningen eller alkinen trippelbindning och X binder till den andra kolatomen.

Den "anti" delen av Anti-Markovnikov-tillägget är att reaktionen inte följer Markovnikovs regel. Det hänvisar inte till "anti" när det gäller stereokemi!

Bilden visar Anti-Markovnikov-tillsatsen av HX till en propenalken. H binder till CH₁ slut och X-bindningarna till CH₂ slutet av den tidigare dubbelbindningen.

referenser

• Hughes, Peter (2006). "Var Markovnikovs regel en inspirerad gissning?". Journal of Chemical Education. 83 (8): 1152.
• McMurry, John. "Avsnitt 7.8: Orientering av elektrofila handlingar: Markovnikovs regel". Organisk kemi (8: e upplagan).
• W. Markownikoff (1870). "Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in the isomeren Buttersäuren". Annalen der Pharmacie. 153 (1): 228-59.