Vad är en ester i kemi?

En ester är en organisk förening där väte i föreningens karboxylgrupp ersätts med en kolvätegrupp. Estrar härrör från karboxylsyror och (vanligtvis) alkohol. Medan karboxylsyra har gruppen -COOH, ersätts väte med ett kolväte i en ester. Den kemiska formeln för en ester har formen RCO₂R ', där R är kolvätedelarna i karboxylsyran, och R' är alkoholen.

Termen "ester" myntades av den tyska kemisten Leopold Gmelin 1848. Det är troligt att termen var en sammandragning av det tyska ordet essigäther, vilket betyder "ättiketer."

Exempel på estrar

Etylacetat (etyletanoat) är en ester. Vätet i karboxylgruppen av ättiksyra ersätts med en etylgrupp.

Andra exempel på estrar inkluderar etylpropanoat, propylmetanoat, propyletanoat och metylbutanoat. Glycerider är fettsyraestrar av glycerol.

Fetter mot oljor

Fetter och oljor är exempel på estrar. Skillnaden mellan dem är smältpunkten för deras estrar. Om smältpunkten är under rumstemperatur anses estern vara en olja (t.ex. vegetabilisk olja). Å andra sidan, om estern är ett fast ämne vid rumstemperatur, anses det vara ett fett (t.ex. smör eller smult).

Namnge Esters

Namnet på estrar kan vara förvirrande nytt för organiska kemielever eftersom namnet är motsatt av ordningen i vilken formeln skrivs. När det gäller etyletanoat, till exempel, listas etylgruppen före namnet. "Etanoat" kommer från etansyra.

Medan IUPAC-namnen på estrar kommer från moderalkoholen och syran, kallas många vanliga estrar av deras triviala namn. Till exempel kallas etanoat vanligtvis acetat, metanoat är formiat, propanoat kallas propionat och butanoat kallas butyrat.

Egenskaper

Estrar är något lösliga i vatten eftersom de kan fungera som vätebindningsacceptorer för att bilda vätebindningar. De kan emellertid inte agera som vätebindningsgivare, så de är inte självassocierande. Estrar är mer flyktiga än jämförbara storlekar med karboxylsyror, mer polära än etrar och mindre polära än alkoholer. Estrar tenderar att ha en fruktig doft. De kan skilja sig från varandra med hjälp av gaskromatografi på grund av deras flyktighet.

Betydelse

Polyestrar är en viktig klass av plast, bestående av monomerer länkade av estrar. Estrar med låg molekylvikt fungerar som doftmolekyler och feromoner. Glycerider är lipider som finns i vegetabilisk olja och animaliskt fett. Fosfoestrar bildar DNA-ryggraden. Nitratestrar används ofta som sprängämnen.

Förestring och omförestring

Förestring är namnet som ges till varje kemisk reaktion som bildar en ester som produkt. Ibland kan reaktionen känna igen den fruktiga eller blommiga doften som frisätts genom reaktionen. Ett exempel på en estersyntesreaktion är Fischer-förestring, i vilken en karboxylsyra behandlas med alkohol i närvaro av en dehydratiserande substans. Den allmänna formen för reaktionen är:

RCO₂H + R'OH ⇌ RCO₂R '+ H₂O

Reaktionen är långsam utan katalys. Utbytet kan förbättras genom tillsats av ett överskott av alkohol, användning av ett torkmedel (t.ex. svavelsyra) eller avlägsnande av vatten.

Transesterifiering är en kemisk reaktion som förändrar en ester till en annan. Syror och baser katalyserar reaktionen. Den allmänna ekvationen för reaktionen är:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH