Winfield Scott föddes den 13 juni 1786, nära Petersburg, VA. Son till amerikanska revolutionens veteran William Scott och Ann Mason, han uppföddes på familjens plantage, Laurel Branch. Utbildad av en blandning av lokala skolor och lärare, förlorade Scott sin far 1791 när han var sex och sin mor elva år senare. Han lämnade hemmet 1805 och började lektioner vid College of William & Mary med målet att bli advokat.
Scott gick ut från skolan och valde att läsa lag med den framstående advokaten David Robinson. Efter att ha avslutat sina juridiska studier antogs han i baren 1806, men snart trött på sitt valda yrke. Året efter fick Scott sin första militära erfarenhet när han tjänade som korporall i kavalleri med en Virginia-militsenhet i kölvattnet av Chesapeake-Leopard Affär. Patrullering nära Norfolk fångade hans män åtta brittiska sjömän som hade landat med målet att köpa förnödenheter till deras skepp. Senare samma år försökte Scott öppna ett advokatbyrå i South Carolina men hindrades från att göra det av statens krav på bosättning.
När han återvände till Virginia återupptog Scott praktiserande lag i Petersburg men började också undersöka en militär karriär. Detta kom till verkan i maj 1808 när han fick en kommission som kapten i den amerikanska armén. Tilldelad till Light Artillery, Scott skickades till New Orleans där han tjänade under den korrupta brigadgeneral James Wilkinson. År 1810 dödades Scott för domstol för oskärliga anmärkningar som han gjorde om Wilkinson och avbröts i ett år. Under denna tid utkämpade han också en duell med en vän till Wilkinson, Dr. William Upshaw, och fick ett litet sår i huvudet. Genom att återuppta sin lagpraxis under avstängningen övertog Scotts partner Benjamin Watkins Leigh honom att stanna kvar i tjänsten.
Han kallades tillbaka till aktiv tjänst 1811, och reste söderut som assistent till brigadegeneral Wade Hampton och tjänade i Baton Rouge och New Orleans. Han stannade kvar med Hampton in 1812 och att juni fick veta att krig hade förklarats med Storbritannien. Som en del av militärens utvidgning av armén befordrades Scott direkt till oberstlöjtnant och tilldelades 2: a artilleriet i Philadelphia. När han fick reda på att generalmajor Stephen van Rensselaer hade för avsikt att invadera Kanada, begärde Scott sin befälhavare att ta del av regimentet norr för att delta i ansträngningen. Denna begäran beviljades och Scotts lilla enhet nådde fronten den 4 oktober 1812
Efter att ha anslutit sig till Rensselaers kommando deltog Scott i slaget vid Queenston Heights den 13 oktober. Han fångades vid stridens avslutning och placerades på ett kartellfartyg för Boston. Under resan försvarade han flera irsk-amerikanska krigsfångar när briterna försökte utesluta dem som förrädare. Utbyttes i januari 1813 befordrades Scott till oberst i maj och spelade en nyckelroll i fångsten av Fort George. Återstående på framsidan brevetterades han till brigadiergeneral i mars 1814.
I kölvattnet av många pinsamma föreställningar gjorde krigsekreteraren John Armstrong flera kommandoförändringar för 1814-kampanjen. Som tjänstgörande under generalmajor Jacob Brown utbildade Scott obevekligt sin första brigade med hjälp av Drill Manual från 1791 från den franska revolutionära armén och förbättrade lägresförhållanden. Genom att leda sin brigade in i fältet vann han beslutsamt slaget vid Chippawa den 5 juli och visade att vältränade amerikanska trupper kunde besegra brittiska stamgäster. Scott fortsatte med Browns kampanj tills han drabbade ett svårt sår i axeln vid slaget vid Lundy's Lane den 25 juli. Efter att ha fått smeknamnet "Old Fuss and Feathers" för hans insisterande på militärt utseende såg Scott inte ytterligare åtgärder.
Scott återhämtade sig från sitt sår och uppstod från kriget som en av den amerikanska arméns mest kapabla officerare. Scott behölls som en permanent brigadiergeneral (med brevet till generalmajor), säkerställde Scott en tre-årig frånvaro och reste till Europa. Under sin utomlands mötte Scott många inflytelserika inklusive Marquis de Lafayette. Han återvände hem 1816 och gifte sig med Maria Mayo i Richmond, VA året efter. Efter att ha gått igenom flera fredstidskommandon återvände Scott till framträdande i mitten av 1831 när president Andrew Jackson skickade honom västerut för att hjälpa till i Black Hawk War.
Avgår från Buffalo, Scott ledde en lättnadskolonn som nästan var oförmögen av kolera när den nådde Chicago. När Scott kom för sent för att hjälpa till i striderna spelade Scott en nyckelroll i förhandlingarna om freden. Han återvände till sitt hem i New York, och han skickades snart till Charleston för att övervaka amerikanska styrkor under nullifieringskrisen. Scott upprätthöll ordningen och hjälpte till att sprida spänningarna i staden och använde sina män för att hjälpa till att släcka en större brand. Tre år senare var han en av flera allmänna officerare som övervakade operationer under andra seminolkriget i Florida.
1838 beordrades Scott att övervaka borttagandet av Cherokee-nationen från länder i Sydost till dagens Oklahoma. Medan han var orolig för rättvisandet om borttagningen, genomförde han operationen effektivt och medkänsla tills han beordrades norrut att hjälpa till att lösa gränstvister med Kanada. Detta såg Scott lättare spänningar mellan Maine och New Brunswick under det odeklarerade Aroostook kriget. 1841, med generalmajor Alexander Macombs död, befordrades Scott till generalmajor och blev generaldirektör för den amerikanska armén. I denna position övervakade Scott arméns operationer när den försvarade gränserna för en växande nation.
Med utbrottet av det mexikansk-amerikanska kriget 1846 vann amerikanska styrkor under generalmajor Zachary Taylor flera slag i nordöstra Mexiko. I stället för att förstärka Taylor beordrade president James K. Polk Scott att ta en armé söder om havet, fånga Vera Cruz och marschera mot Mexico City. I samarbete med Commodores David Connor och Matthew C. Perry, genomförde Scott den amerikanska arméns första stora amfibiska landning på Collado Beach i mars 1847. Marschade mot Vera Cruz med 12 000 män, Scott tog staden efter en tjugo dagars belägring efter att ha tvingat brigadegeneral Juan Moraler att överlämna.
När han vänder sig inåt landet lämnade Scott Vera Cruz med 8 500 man. Scott mötte den större armén av general Antonio López de Santa Anna vid Cerro Gordo och vann en fantastisk seger efter att en av hans unga ingenjörer, kapten Robert E. Lee, upptäckte ett spår som gjorde det möjligt för hans trupper att flankera den mexikanska positionen. Genom att trycka på vann hans armé segrar i Contreras och Churubusco den 20 augusti, innan han fångade kvarnen vid Molino del Rey den 8 september. Efter att ha nått kanten av Mexico City attackerade Scott sitt försvar den 12 september när trupper attackerade Chapultepec Castle.
För att säkra slottet tvingade amerikanska styrkor sig in i staden och överväldigade de mexikanska försvararna. I en av de mest fantastiska kampanjerna i amerikansk historia hade Scott landat på en fientlig strand, vunnit sex strider mot en större armé och fångat fiendens huvudstad. Efter att ha lärt sig Scotts brådska, hänvisade hertigen av Wellington till amerikanen som "den största levande generalen." Som ockuperade staden styrde Scott på ett jämnt sätt och var mycket uppskattat av de besegrade mexikanerna.
När han återvände hem, förblev Scott generaldirektör. 1852 nominerades han till ordförandeskapet på Whig-biljetten. Skott mot anti-slaveri tro skada hans stöd i söder medan partiets pro-slaveri plank skadade stöd i norr. Som ett resultat besegrades Scott dåligt och vann bara fyra stater. När han återvände till sin militära roll fick han en speciell brevet till generallöjtnant av kongressen och blev den första sedan George Washington som innehade rang.
Med valet av president Abraham Lincoln 1860 och början av inbördeskriget fick Scott i uppdrag att samla en armé för att besegra den nya konfederationen. Han erbjöd initialt befälet av denna styrka till Lee. Hans tidigare kamrat avböjde den 18 april när det blev klart att Virginia skulle lämna unionen. Även om en Virginian själv, vaklade Scott aldrig i sina lojaliteter.
Med Lees vägran gav Scott kommandot av unionsarmén till brigadegeneral Irvin McDowell som besegrades vid det första slaget vid Bull Run den 21 juli. Medan många trodde att kriget skulle vara kort, hade det varit klart för Scott att det skulle vara en utdragen affär. Som ett resultat tänkte han en långsiktig plan som krävde en blockad av den konfedererade kusten i kombination med fångsten av Mississippifloden och viktiga städer som Atlanta. Döptes "Anaconda-planen", den blev allmänt hånad av den nordliga pressen.
Gammal, överviktig och lider av reumatism, pressades Scott att avgå. Efter att ha lämnat den amerikanska armén den 1 november överfördes kommandot till generalmajor George B. McClellan. Pensionering Scott dog på West Point den 29 maj 1866. Trots den kritik den fick, visade hans Anaconda-plan i slutändan vara färdplanen för seger för unionen. Scott var en veteran på femtiotre år och var en av de största befälhavarna i amerikansk historia.