Född 14 juli 1922 i Honolulu, HI, var Robin Olds son till dåvarande kapten Robert Olds och hans fru Eloise. Den äldsta av fyra tillbringade Olds huvuddelen av sin barndom på Langley Field i Virginia där hans far var stationerad som hjälp till brigadegeneral Billy Mitchell. Medan han var där förknippades han också med nyckeltjänstemän i den amerikanska arméns lufttjänst såsom major Carl Spaatz. 1925 följde Olds sin far till Mitchells berömda domstolskamp. Klädd i en barndimensionell luftfartyg såg han sin far vittna för Mitchells räkning. Fem år senare flög Olds för första gången när hans far tog honom högt upp.
Han bestämde sig för en militär karriär i tidig ålder och gick på Hampton High School där han blev en framstående i fotboll. Han avvisade en serie fotbollsstipendier och valde att ta ett studieår vid Millard Preparatory School 1939 innan han ansökte till West Point. När han lärde sig utbrottet av andra världskriget medan han var på Millard försökte han lämna skolan och verka i Royal Canadian Air Force. Detta blockerades av hans far som tvingade honom att stanna på Millard. Efter att ha slutfört studien godkändes Olds till West Point och gick in i tjänsten i juli 1940. En fotbollsstjärna på West Point, han utnämndes till en allamerikansk 1942 och senare förankrades i College Football Hall of Fame.
Han valde tjänst i US Army Air Forces, och Olds avslutade sin primära flygutbildning sommaren 1942 vid Spartan School of Aviation i Tulsa, OK. Han återvände norrut och passerade avancerad träning på Stewart Field i New York. Olds tog sina vingar från general Henry "Hap" Arnold, och tog sin examen från West Point den 1 juni 1943, efter att ha slutfört akademiets accelererade krigsplan. I uppdrag som andra löjtnant fick han ett uppdrag att rapportera till Västkusten för utbildning på P-38 Lightning. Detta gjort, Olds postades till den 479. Fighter Groups 434. Fighter Squadron med beställningar för Storbritannien.
När de anlände till Storbritannien i maj 1944, kom Olds eskadrong snabbt in i strid som en del av den allierade luftoffensiven innan invasionen av Normandie. Dubbla hans flygplan Scat II, Olds arbetade nära med sin besättningschef för att lära sig om flygunderhåll. Uppmuntrat till kapten den 24 juli gjorde han sina första två dödade följande månad när han drog ner ett par Focke Wulf Fw 190-tal under en bombningsattack över Montmirail, Frankrike. Den 25 augusti, under ett eskortuppdrag till Wismar, Tyskland, sköt Olds ned tre Messerschmitt Bf 109-tal för att bli skvadrons första ess. I mitten av september började den 434: e konverteringen till P-51 Mustang. Detta krävde en viss justering från Olds 'del eftersom enkelmotorn Mustang hanterades annorlunda än tvillingmotorn Lightning.
Efter att ha gäddat en Bf 109 över Berlin slutförde Olds sin första stridsturné i november och fick två månaders ledighet i USA. Han återvände till Europa i januari 1945, och han blev befordrad till major den följande månaden. Den 25 mars fick han befäl för den 434: e. Olds gjorde långsamt sin poäng genom våren och gjorde sitt slutliga dödande av konflikten den 7 april när han förstörde en Bf 109 under en B-24-befriare ett raid över Lüneburg. I slutet av kriget i Europa i maj stod Olds uppräkning på 12 dödar samt 11,5 förstörda på marken. Återvända till USA tilldelades Olds West Point för att fungera som assistentfotbollstränare till Earl "Red" Blaik.
Olds tid på West Point visade sig vara kort eftersom många äldre officerare motsatte sig hans snabba stigning i rang under kriget. I februari 1946 fick Olds en överföring till 412. Fighter Group och tränade på P-80 Shooting Star. Under resten av året flög han som en del av ett jet-demonstrationsteam med oberstlöjtnant John C. "Pappy" Herbst. Sett som en stigande stjärna valdes Olds till ett utbytesprogram för US Air Force-Royal Air Force 1948. Resande till Storbritannien befälde han nr 1 Squadron vid RAF Tangmere och flög Gloster Meteor. I slutet av detta uppdrag i slutet av 1949 blev Olds operatör för den F-86 Saber-utrustade 94. Fighter Squadron på March Field i Kalifornien.
Åldern nästa fick befäl för Air Defense Command's 71st Fighter Squadron baserat på Greater Pittsburgh Airport. Han förblev i denna roll under stora delar av Korea-kriget trots upprepade begäranden om stridstjänst. Han blev alltmer missnöjd med USAF, trots befordringar till oberstlöjtnant (1951) och oberst (1953), debatterade han avgående men talades ut av det av sin vän generalmajor Frederic H. Smith, Jr. Skiftande till Smiths östra luftförsvarsbefäl, Olds försvann i flera personaluppdrag tills han fick ett uppdrag till den 86: e Fighter-Interceptor Wing på Landstuhl Air Base, Tyskland 1955. Återstod utomlands i tre år, han övervakade senare Weapons Proficiency Center vid Wheelus Air Base, Libyen.
Tillverkad vicechef, luftförsvarsdivisionen i Pentagon 1958, producerade Olds som en serie profetiska papper som krävde förbättrad luft-till-luft stridsträning och ökad produktion av konventionella ammunition. Efter att ha hjälpt till med att generera finansieringen för det klassificerade SR-71 Blackbird-programmet deltog Olds i National War College 1962-1963. Efter examen befallde han den 81: e Tactical Fighter Wing vid RAF Bentwaters. Under denna tid tog han över före detta Tuskegee Airman-överste Daniel "Chappie" James Jr till Storbritannien för att tjäna som personal. Olds lämnade den 81: e 1965 efter att ha bildat ett flygdemonstrationsteam utan befälstillstånd.
Efter kort service i South Carolina fick Olds befäl för den 8: e Tactical Fighter Wing vid Ubon Royal Thai Air Force Base. När hans nya enhet flög F-4 Phantom II, avslutade Olds en accelererad träningskurs i flygplanet innan han gick för att delta i Vietnamkriget. Utsåg att införa aggressivitet i 8: e TFW, placerade Olds sig omedelbart på flygplanen som en rookiepilot när han anlände till Thailand. Han uppmuntrade sina män att träna honom väl så att han kunde vara en effektiv ledare för dem. Senare samma år gick James med Olds med 8: e TFW och två blev kända bland männen som "Blackman och Robin."
Med ökande oro över F-105 Thunderchief-förluster till nordvietnamesiska MiGs under bombningsuppdrag planerade Olds Operation Bolo i slutet av 1966. Detta krävde 8: e TFW F-4s för att härma F-105-operationer i ett försök att dra fiendens flygplan i strid. Genomförandet i januari 1967 såg operationen amerikanska flygplan ner sju MiG-21s, med Olds skjuta ner en. MiG-förlusterna var de högsta som drabbats på en dag av nordvietnameserna under kriget. En fantastisk framgång eliminerade Operation Bolo effektivt MiG-hotet under större delen av våren 1967. Efter att ha säckat en annan MiG-21 den 4 maj, sköt Olds ner två MiG-17s på 20-talet för att höja sin summa till 16.
Under de närmaste månaderna fortsatte Olds att personligen leda sina män i strid. I ett försök att höja moralen i 8: e TFW började han odla en berömd styrstomme. Kopierade av hans män hänvisade de till dem som "skudtäta mustascher." Under denna tid undvikte han att skjuta ner en femte MiG eftersom han hade blivit varnad om att om han skulle bli ett ess över Vietnam, skulle han befrias från befäl och föras hem för att hålla publicitetsevenemang för flygvapnet. Den 11 augusti genomförde Olds en strejk på Paul Doumer-bron i Hanoi. För sin prestation tilldelades han Air Force Cross.
Efter att ha lämnat den 8: e TFW i september 1967 gjordes Olds till kommandant för kadetter vid US Air Force Academy. Uppmuntrat till brigadiergeneral den 1 juni 1968 arbetade han för att återställa stolthet i skolan efter att en stor fuskskandal hade försvagat sitt rykte. I februari 1971 blev Olds chef för flyg- och rymdsäkerhet på inspektörens generals kontor. Den hösten skickades han tillbaka till Sydostasien för att rapportera om USAF-enheternas kampberedskap i regionen. Medan han var där turnerade han i baser och flög flera obehöriga stridsuppdrag. Återvända till USA, skrev Olds en skräckrapport där han erbjöd djupa oro när det gäller bristen på luft-till-luft-kampträning. Året efter blev hans rädsla bevisade när USAF ådrog sig 1: 1-dödsförlustförhållande under operation Linebacker.
I ett försök att hjälpa situationen erbjöd Olds att ta en sänkning av rang till överste så att han kunde återvända till Vietnam. När detta erbjudande vägrade, valde han att lämna tjänsten den 1 juni 1973. Han åkte till Steamboat Springs, CO, och var aktiv i offentliga angelägenheter. Fäst i National Aviation Hall of Fame 2001 och dödades senare den 14 juni 2007. Oldes aska avbröts vid US Air Force Academy.