William Quantrill och Jesse James

Det var inte alltid möjligt att avgöra på vilken sida vissa individer kämpade för under det amerikanska inbördeskriget, särskilt när konfedererade gerillor var involverade i delstaten Missouri. Även om Missouri var en gränsstat som förblev neutral under inbördeskriget, tillhandahöll staten mer än 150 000 trupper som kämpade under denna konflikt - 40 000 på konfedererade sidan och 110 000 för unionen. 

1860 höll Missouri en konstitutionell konvention där huvudämnet var lösning och omröstningen var att stanna i unionen men att förbli neutral. I presidentvalet 1860 var Missouri en av endast två stater som den demokratiska kandidaten, Stephen A. Douglas, bar (New Jersey var den andra) över republikanen Abraham Lincoln. De två kandidaterna hade träffats i en serie debatter där de diskuterade sin individuella tro. Douglas hade kört på en plattform som ville behålla status quo, medan Lincoln trodde att slaveri var en fråga som måste hanteras av unionen som helhet.

Uppkomsten av William Quantrill

Efter inbördeskrigets början fortsatte Missouri sitt försök att förbli neutralt men slutade med två olika regeringar som stödde motsatta sidor. Detta orsakade många fall där grannar kämpade grannar. Det ledde också till kända geriljaledare som William Quantrill, som byggde sin egen armé som kämpade för konfederationen.

William Quantrill föddes i Ohio men bosatte sig så småningom i Missouri. När inbördeskriget startade var Quantrill i Texas, där han blev vän med Joel B. Mayes som senare skulle väljas till huvudchef för Cherokee Nation 1887. Det var under denna förening med Mayes som han hade lärt sig konstellationen för gerillakrig från indianer.. 

Quantrill återvände till Missouri och i augusti 1861 kämpade han med General Sterling Price vid slaget vid Wilson's Creek nära Springfield. Strax efter den här striden lämnade Quantrill den konfedererade armén för att bilda sin egen så kallade armé av oregelbunden som ökänt blev känd på Quantrills Raiders.

Till att börja med bestod Quantrills Raiders av drygt ett dussin män och de patrullerade gränsen mellan Kansas och Missouri där de bakom sig både unionssoldater och unionens sympatisörer. Deras främsta opposition var Jayhawkers-gerillorna från Kansas vars lojalitet var pro-union. Våldet blev så dåligt att området blev känt som "blödande Kansas". 

År 1862 hade Quantrill cirka 200 man under hans kommando och fokuserade sina attacker runt staden Kansas City och självständighet. Eftersom Missouri delades mellan unions- och konfedererade lojalister, kunde Quantrill lätt rekrytera södra män som motsatte sig vad de ansåg vara den hårda unionsregeln.

James Brothers och Quantrill's Raiders

År 1863 hade Quantrills styrka vuxit till över 450 män, varav en var Frank James, äldre bror till Jesse James. I augusti 1863 begick Quantrill och hans män det som blev känt som Lawrence Massacre. De fick torka staden Lawrence, Kansas och dödade mer än 175 män och pojkar, många av dem framför sina familjer. Trots att Quantrill riktade Lawrence för att det var ett centrum för Jayhawkers, tros det att terroren som infördes för städernas invånare härrörde från unionen som fängslade familjemedlemmar till Quantrill-anhängare och allierade, inklusive systrarna till William T. Anderson - som var en nyckelmedlem i Quantrills Raiders. Ett antal av dessa kvinnor dog, däribland en av Andersons systrar medan de fängslades av unionen.
 
Anderson som fick smeknamnet "Bloody Bill". Quantrill skulle senare ha fallit som fick Anderson att bli ledare för de flesta av Quantrills grupp gerilja som skulle inkludera sexton år gamla Jesse James. Quantrill hade å andra sidan nu en kraft som bara några få dussin.

Centralia-massakern

I september 1864 hade Anderson en armé som uppgick till cirka 400 gerillor och de förberedde sig för att hjälpa den konfedererade armén i en kampanj för att invadera Missouri. Anderson tog cirka 80 av sina gerillor till Centralia, Missouri för att samla information. Strax utanför staden stoppade Anderson ett tåg. Ombord var 22 unionssoldater som hade ledighet och de var obeväpnade. Efter att ha beordrat dessa män att ta bort sina uniformer, avrättade Andersons män sedan alla 22 av dem. Anderson skulle senare använda dessa unionsuniformer som förklädnader.

En närliggande unionsstyrka på cirka 125 soldater började förfölja Anderson, som vid denna tid hade gått med i hela hans. Anderson satte en fälla med ett litet antal av sin styrka som bete som unionens soldater föll för. Anderson och hans män omgav sedan unionsstyrkan och dödade varje soldat, lemlästande och skalpande kroppar. Frank och Jesse James, såväl som en framtida medlem av deras gäng Cole Younger, cyklade alla med Anderson den dagen. Centralia-massakern var en av de värsta grymheterna som inträffade under inbördeskriget.

Unionens armé gjorde det till en högsta prioritering att döda Anderson och bara en månad efter Centralia uppnådde de detta mål. I början av 1865 hade Quantrill och hans gerillor gått vidare till västra Kentucky och i maj, efter att Robert E. Lee hade gett upp, blev Quantrill och hans män bakhåll. Under denna skärmning sköts Quantrill i ryggen vilket orsakade att han blev förlamad från bröstet och ner. Quantrill dog följande på grund av hans skador.