Aminosyrakiralitet

Aminosyror (med undantag av glycin) har en chiral kolatom i anslutning till karboxylgruppen (CO2-). Detta kirala centrum möjliggör stereoisomerism. Aminosyrorna bildar två stereoisomerer som är spegelbilder av varandra. Strukturerna är inte överlagliga på varandra, precis som vänster- och högerhänderna. Dessa spegelbilder benämns enantiomerer.

D / L och R / S Namneringskonventioner för aminosyrakiralitet

Det finns två viktiga nomenklatursystem för enantiomerer. D / L-systemet är baserat på optisk aktivitet och hänvisar till de latinska orden dexter för rätt och laevus för vänster, återspeglar vänster- och högerhänta av de kemiska strukturerna. En aminosyra med dexterkonfigurationen (dextrorotär) skulle benämnas med ett (+) eller D-prefix, såsom (+) - serin eller D-serin. En aminosyra med laevus-konfigurationen (levorotär) skulle förformeras med en (-) eller L, såsom (-) - serin eller L-serin.

Här är stegen för att bestämma om en aminosyra är D- eller L-enantiomeren:

1. Rita molekylen som en Fischer-projektion med karboxylsyragruppen på toppen och sidokedjan på botten. (Amingruppen är inte längst upp eller längst ner.)
2. Om amingruppen är belägen på högra sidan av kolkedjan, är föreningen D. Om amingruppen är på vänster sida är molekylen L.
3. Om du vill rita enantiomeren av en given aminosyra, rita helt enkelt dess spegelbild.

R / S-notationen är liknande, där R står för latin rectus (rätt, korrekt eller rak) och S står för latin olycksbådande (vänster). R / S-namngivning följer Cahn-Ingold-Prelog-reglerna:

1. Leta reda på det kirala eller stereogena centret.
2. Tilldela varje grupp prioritet baserat på atomnumret på atomen fäst vid mitten, där 1 = hög och 4 = låg.
3. Bestäm prioritetsriktningen för de andra tre grupperna i ordning med hög till låg prioritet (1 till 3).
4. Om ordningen är medurs, är mitten R. Om ordningen är moturs är mitten S.

Även om det mesta av kemi har gått över till (S) och (R) betecknarna för absolut stereokemi för enantiomerer, benämns aminosyrorna oftast med hjälp av (L) och (D) systemet.

Isomerism av naturliga aminosyror

Alla aminosyror som finns i proteiner förekommer i L-konfigurationen om den kirala kolatomen. Undantaget är glycin eftersom det har två väteatomer vid alfa-kolet, vilket inte kan skiljas från varandra förutom via radioisotopmärkning.

D-aminosyror finns inte naturligt i proteiner och är inte involverade i metabolismvägarna för eukaryota organismer, även om de är viktiga i bakteriens struktur och metabolism. Till exempel är D-glutaminsyra och D-alanin strukturella komponenter i vissa bakteriecellväggar. Man tror att D-serin kan fungera som en neurotransmitter i hjärnan. D-aminosyror, där de finns i naturen, produceras via post-translationella modifieringar av proteinet.

När det gäller (S) och (R) -nomenklaturen är nästan alla aminosyror i proteiner (S) vid alfa-kolet. Cystein är (R) och glycin är inte chiralt. Anledningen till att cystein är annorlunda är att den har en svavelatom i sidokedjans andra position, som har ett större atomantal än grupperna vid det första kolet. Efter namnkonventionen gör detta molekylen (R) snarare än (S).