Glykosidisk bonddefinition och exempel

En glykosidbindning är en kovalent bindning som förenar ett kolhydrat till en annan funktionell grupp eller molekyl. En substans som innehåller en glykosidbindning benämns a glykosid. Glykosider kan kategoriseras enligt element som är involverade i den kemiska bindningen.

Exempel på glykosidbindning

En N-glykosidbindning förbinder adenin och ribos i molekylen adenosin. Bindningen dras som en vertikal linje mellan kolhydrat och adenin.

O-, N-, S- och C-glykosidbindningar

Glykosidbindningar märks enligt identiteten för atomen på det andra kolhydratet eller den funktionella gruppen. Bindningen som bildas mellan hemiacetal eller hemiketal på det första kolhydratet och hydroxylgruppen på den andra molekylen är en O-glykosidbindning. Det finns också N-, S- och C-glykosidbindningar. Kovalenta bindningar mellan hemiacetal eller hemiketal till -SR bildar tioglykosider. Om bindningen är till SeR, bildas selenoglykosider. Bindningar till -NR1R2 är N-glykosider. Bindningar till -CR1R2R3 benämns C-glykosider.

Termen aglykon hänför sig till varje förening ROH från vilken en kolhydratrest har tagits bort, medan kolhydratresten kan refereras till som glycone. Dessa termer tillämpas oftast på naturligt förekommande glykosider.

a- och p-glykosidiska bindningar

Bondens orientering kan också noteras. α- och P-glykosidbindningar är baserade påstereocenter längst från sackariden Cl. En a-glykosidbindning uppstår när båda kolatomerna delar samma stereokemi. Β-glykosidbindning bildas när de två kolatomerna har olika stereokemi.