Acetatdefinition i kemi

"Acetat" avser acetatanjonen och den funktionella acetatestergruppen. Acetatanjonen bildas av ättiksyra och har en kemisk formel av CH₃KUTTRA^-. Acetatanjonen är ofta förkortad till OAc i formler. Exempelvis är natriumacetat förkortat NaOAc och ättiksyra är HOAc. Acetatestergruppen kopplar en funktionell grupp till den sista syreatomen i acetatanjonen. Den allmänna formeln för acetatestergruppen är CH₃COO-R.

Key Takeaways: Acetate

• Ordet "acetat" avser acetat-anjonen, den funktionella acetatgruppen och föreningar som inkluderar acetat-anjonen.
• Den kemiska formeln för acetatanjonen är C2H3O2-.
• Den enklaste föreningen tillverkad med acetat är väteacetat eller etanoat, som oftast kallas ättiksyra.
• Acetat i form av acetyl CoA används i ämnesomsättningen för att ge kemisk energi. För mycket acetat i blodomloppet kan dock leda till adenosinansamling, vilket orsakar symtom på baksmälla.

Ättiksyra och acetat

När den negativt laddade acetatanjonen kombineras med en positivt laddad katjon kallas den resulterande föreningen ett acetat. Den enklaste av dessa föreningar är väteacetat, som ofta kallas ättiksyra. Det systematiska namnet på ättiksyra är etanoat, men namnet ättiksyra föredras av IUPAC. Andra viktiga acetater är acetat av bly (eller blysocker), krom (II) acetat och aluminiumacetat. De flesta övergångsmetallacetater är färglösa salter som är mycket lösliga i vatten. Vid en tidpunkt användes blyacetat som ett (toxiskt) sötningsmedel. Aluminiumacetat används vid färgning. Kaliumacetat är ett diuretikum.

De flesta ättiksyra som produceras av den kemiska industrin används för att framställa acetater. Acetater används i sin tur främst för att tillverka polymerer. Nästan hälften av ättiksyraproduktionen går till beredning av vinylacetat, som används för att göra polyvinylalkohol, en ingrediens i färg. En annan fraktion av ättiksyra används för att tillverka cellulosaacetat, som används för att tillverka fibrer för textilindustrin och acetatskivor inom ljudindustrin. I biologi förekommer acetater naturligt för användning i biosyntes av mer komplexa organiska molekyler. Exempelvis ger bindning av två kolatomer från acetat till en fettsyra ett mer komplext kolväte.

Acetatsalter och acetatestrar

Eftersom acetatsalter är joniska tenderar de att lösa sig väl i vatten. En av de enklaste formerna av acetat att tillbereda hemma är natriumacetat, som också kallas "het is". Natriumacetat bereds genom blandning av vinäger (utspädd ättiksyra) och bakpulver (natriumbikarbonat) och avdunstning av överskottet av vatten.

Medan acetatsalter typiskt är vita, lösliga pulver, är acetatestrar typiskt tillgängliga som lipofila, ofta flyktiga vätskor. Acetatestrar har den allmänna kemiska formeln CH₃CO₂R, där R är en organylgrupp. Acetatestrar är vanligtvis billiga, uppvisar låg toxicitet och har ofta en söt lukt.

Acetatbiokemi

Metanogen archaea producerar metan via en disproportionationsreaktion av fermentering:

CH₃KUTTRA^- + H⁺ → CH₄ + CO₂

I denna reaktion överförs en enda elektron från karbonylen i karboxylgruppen till metylgruppen, vilket frisätter metangas och koldioxidgas.

Hos djur används acetat oftast i form av acetylkoenzym A. Acetylkoenzym A eller acetyl CoA är viktigt för lipid-, protein- och kolhydratmetabolism. Det levererar acetylgruppen till citronsyrecykeln för oxidation, vilket leder till energiproduktion.

Acetat tros orsaka eller åtminstone bidra till baksmälla från alkoholkonsumtion. När alkohol metaboliseras hos däggdjur leder ökade nivåer av serumacetat till adenosinansamling i hjärnan och andra vävnader. Hos råttor har koffein visat sig reducera nociceptivt beteende som svar på adenosin. Så medan man dricker kaffe efter att ha konsumerat alkohol kanske inte ökar en persons (eller råtta) äktahet, kan det minska sannolikheten för att få en baksmälla.

Resurser och vidare läsning

• Cheung, Hosea et al. "Ättiksyra." Ullmanns encyklopedi för industriell kemi, 15 juni 2000.
• Holmes, Bob. "Är kaffe den verkliga botemedel för en baksmälla?" Ny forskare, 11 januari 2011.
• Mars, Jerry. Avancerad organisk kemi: Reaktioner, mekanismer och struktur. 4: e upplagan, Wiley, 1992.
• Nelson, David Lee och Michael M Cox. Lehninger principer för biokemi. 3: e upplagan, Worth, 2000.
• Vogels, G.D., et al. "Biokemi för metanproduktion." Anaeroba mikroorganismernas biologi, redigerad av Alexander J.B. Zehnder, 99: e upplagan, Wiley, 1988, s. 707-770.